有機化學（簡體書）

《有機化學》按照有機化合物官能團進行分類，采用芳香族和脂肪族合并編寫的體系，介紹了各類有機化合物的結構、物理和化學性質、主要用途、重要的反應機理以及測定有機化合物的質子核磁共振、紅外光譜、紫外與可見光譜的基本原理，還包括與生命和醫學相關的天然產物的結構、性質以及重要的生物功能。
《有機化學》注重基本概念、理論和方法相結合，實用性和新穎性相結合，深度上較現行的同類教材略有提高。各章均有一定數量的思考題和習題，并提供了一些知識介紹。書末附有推薦的有機化學網站資源，紅外和質子核磁共振特征數據，可供學生學習時參考。
《有機化學》可作為高等院校醫學、藥學、生命科學各專業的有機化學教科書，也可供其他專業選擇使用。

第1章 緒論
1·1 有機化合物和有機化學
1·1·1 有機化合物
1·1·2 有機化學發展概說
1·1·3 有機化合物的主要特征
1·1·4 有機化學的研究內容
1·2 有機結構理論初步
1·2·1 化學鍵的主要類型
1·2·2 化學鍵的近似處理
1·3 共價鍵的屬性
1·3·1 鍵長
1·3·2 鍵角
1·3·3 鍵能
1·3·4 鍵的極性
1·3·5 共價鍵的極化
1·4 共價鍵的斷裂及有機反應分類
1·4·1 離子型反應--鍵的異裂
1·4·2 自由基反應--鍵的均裂
1·4·3 協同反應
1·5 有機化學中的酸堿概念
1·5·1 Brnsted酸堿理論
1·5·2 Lewis酸堿理論
1·6 分子間力
1·6·1 偶極偶極作用力（靜電力）
1·6·2 誘導力
1·6·3 色散力
1·6·4 氫鍵
1·7 有機化學的一般研究方法
1·7·1 分離及提純
1·7·2 有機物純度的檢驗
1·7·3 元素定性定量分析
1·7·4 經驗式及分子式的確定
1·7·5 結構式的確定
1·8 有機化合物的分類
1·8·1 根據碳架的分類
1·8·2 按官能團分類
習題
第2章 烷烴
2·1 烷烴的結構、分子通式及同系列
2·2 烷烴的同分異構現象
2·2·1 碳鏈異構
2·2·2 飽和碳原子的四種類型
2·3 烷烴的命名
2·3·1 普通命名法
2·3·2 烷基
2·3·3 系統命名法
2·4 烷烴的物理性質
2·4·1 物態
2·4·2 沸點
2·4·3 熔點
2·4·4 密度
2·4·5 溶解度
2·5 烷烴的構象
2·5·1 乙烷的構象
2·5·2 正丁烷的構象
2·5·3 其它直鏈烷烴的構象
2·6 烷烴的化學性質
2·6·1 氧化和燃燒反應
2·6·2 熱裂反應
2·6·3 鹵代反應
2·6·4 代反應歷程
2·6·5 鹵素對甲烷的相對反應活性
2·6·6 烷烴鹵代反應的選擇性
2·7 烷烴的天然來源和代表性烷烴
2·7·1 烷烴的來源
2·7·2 代表性烷烴及烷烴混合物介紹
知識介紹生物體系、醫學中的自由基
習題
第3章 環烷烴
3·1 環烷烴的分類及命名
3·1·1 分類
3·1·2 命名
3·2 單環脂環烴的性質
3·2·1 物理性質
3·2·2 化學性質
3·3 環烷烴的結構與穩定性
3·3·1 Baeyer張力學說
3·3·2 燃燒熱與穩定性
3·3·3 環丙烷的結構
3·4 脂環烴的構象
3·4·1 影響脂環烴穩定性的因素
3·4·2 環丁烷和環戊烷的構象
3·4·3 環己烷的構象
3·4·4 一取代環己烷的構象
3·4·5 二取代環己烷的構象
3·4·6 多取代環己烷的構象
3·4·7 十氫化?的構象
知識介紹含有張力的多環烴 （strained policyclic hydrocarbons）
習題
第4章 烯烴、炔烴和二烯烴
4·1 烯烴
4·1·1 烯烴的結構
4·1·2 烯烴的同分異構現象和命名
4·1·3 物理性質
4·1·4 化學性質
4·2 炔烴
4·2·1 炔烴的結構
4·2·2 炔烴的異構和命名
4·2·3 物理性質
4·2·4 化學性質
4·3 二烯烴
4·3·1 二烯烴的分類和命名
4·3·2 共軛二烯烴的結構
4·3·3 共軛體系和共軛效應
4·3·4 共軛二烯的特殊化學性質
知識介紹橡膠知識
習題
第5章 芳香烴
5·1 苯的結構
5·1·1 苯的凱庫勒（Kekülé）結構式
5·1·2 苯的分子軌道和結構的近代概念
5·1·3 苯的特殊穩定性--芳香性
5·2 苯同分異構現象和命名
5·2·1 苯的同分異構體
5·2·2 命名
5·3 單環芳烴的物理性質
5·4 苯及單環芳烴的化學性質
5·4·1 親電取代反應
5·4·2 氧化反應
5·4·3 加成反應
5·4·4 苯環側鏈上的反應
5·4·5 Birch還原
5·5 苯環親電取代反應的定位規則
5·5·1 取代基的分類
5·5·2 定位規則的理論解釋
5·5·3 二取代苯的定位規律1035·5·4定位規則的應用
5·6 稠環芳烴和多環芳烴
5·6·1 稠環芳烴
5·6·2 聯苯及其衍生物
5·7 非苯芳烴及Hückel規則
5·7·1 Hückel 規則
5·7·2 非苯芳烴
5·7·3 輪烯
5·7·4 芳香離子
5·8 芳烴的工業來源
知識介紹以富勒烯為代表的全碳原子簇
習題
第6章 對映異構
6·1 手（征）性
6·2 有機分子對映異構現象
6·2·1 對映異構和手性碳原子
6·2·2 平面偏振光及旋光活性
6·2·3 分子的對稱性和手性
6·3 含一個手性碳原子化合物的對映異構
6·3·1 對映體和外消旋體
6·3·2 手性分子的Fischer投影式表示法
6·3·3 對映體的構型命名（CahnIngoldPrelog次序規則及R/S命名體系）
6·4 含兩個及多個手性碳原子化合物的對映異構
6·4·1 含有兩個不同手性碳原子的化合物
6·4·2 含有兩個相同手性碳原子的化合物
6·5 環狀化合物的立體異構
6·6 外消旋體的拆分
6·6·1 化學拆分法
6·6·2 生物拆分法
6·6·3 柱色譜拆分法
6·7 不含手性碳原子化合物的旋光異構
6·7·1 具有丙二烯結構的分子
6·7·2 聯苯型衍生物
6·7·3 面手性化合物
6·8 手性化合物的產生
知識介紹生物世界的手性現象、手性藥物簡介
習題
第7章 鹵代烴
7·1 鹵代烴的分類和命名
7·1·1 鹵代烴的分類
7·1·2 鹵代烴的命名
7·2 物理性質
7·3 化學性質
7·3·1 飽和鹵代烴的親核取代反應
7·3·2 飽和鹵代烴的消除反應
7·3·3 與金屬作用
7·3·4 苯炔的形成和反應
7·4 飽和鹵代烴親核取代反應的兩種歷程
7·4·1 單分子親核取代反應（SN1）歷程
7·4·2 雙分子親核取代反應（SN2）歷程
7·4·3 影響親核取代反應速率的因素
7·5 鹵代烴消除反應的歷程
7·5·1 單分子消除歷程（E1）
7·5·2 雙分子消除歷程（E2）
7·5·3 影響消除反應歷程及活性的因素
7·6 消除反應與取代反應的競爭
7·6·1 鹵代烴結構的影響
7·6·2 試劑的影響
7·6·3 溶劑的影響
7·6·4 反應溫度的影響
7·7 鹵素位置對反應活性的影響
7·7·1 鹵代乙烯型和鹵代芳烴化合物
7·7·2 烯丙基型鹵代烴和芐基鹵代烴
7·7·3 孤立型不飽和鹵代烴
7·8 多鹵代烴及氟代烴
7·8·1 多鹵代烴
7·8·2 氟代烴
知識介紹天然有機鹵代物、殺蟲劑
習題
第8章 醇和酚
8·1 醇的結構、分類和命名
8·1·1 結構和分類
8·1·2 命名
8·2 醇的物理性質
8·3 醇的化學性質
8·3·1 弱酸性
8·3·2 氧化和脫氫
8·3·3 取代反應
8·3·4 醇的脫水反應--消除反應
8·3·5 鄰二醇的特殊反應
8·3·6 與無機含氧酸的作用--無機酸酯的形成
8·4 酚
8·4·1 酚的結構、命名及主要來源
8·4·2 酚的物理性質
8·4·3 酚的化學性質
8·5 硫醇和苯硫酚
8·5·1 命名
8·5·2 物理性質
8·5·3 化學反應
8·6 重要的醇、酚
知識介紹（一）醇在生物體內的氧化過程
（二）苯酚與甲醛、丙酮的縮合反應
（三）血液中醇含量的測定
習題
第9章 醚、硫醚和環氧化合物
9·1 醚
9·1·1 醚的分類、結構與命名
9·1·2 醚的物理性質
9·1·3 醚的化學性質
9·2 硫醚
9·3 環氧化合物和冠醚
9·3·1 環氧化合物
9·3·2 冠醚、穴醚與相轉移催化
9·4 醚的應用
知識介紹環氧樹脂（epoxy resin）
習題
第10章 醛、酮和?
10·1 醛、酮的分類、命名
10·1·1 醛、酮的分類
10·1·2 醛、酮的命名
10·2 醛、酮的物理性質
10·3 醛、酮的結構和化學性質
10·3·1羰基的結構特征
10·3·2 醛、酮的親核加成反應
10·3·3 醛的BaylisHillman反應
10·3·4 醛、酮羰基α碳及其α氫的反應
10·3·5 醛、酮的氧化還原反應
10·4 α，β不飽和醛、酮
10·4·1 α，β不飽和醛、酮的親電加成反應
10·4·2 α，β不飽和醛、酮的親核加成反應
10·4·3 α，β不飽和醛、酮的DielsAlder反應
10·5 ?
10·5·1 ?的命名和物理性質
10·5·2 ?的結構和化學性質
10·6 重要的醛和酮
10·6·1 視黃醛
10·6·2 黃體酮
10·6·3 烏洛托品
10·6·4 方酸（squaric acid）
10·6·5 ??類維生素
知識介紹一些生物體內的親核加成（取代）反應--氨基酸代謝、檸檬酸循環
習題
第11章 測定有機化合物結構的譜學方法
11·1 吸收光譜的基本概念
11·2 紫外可見光譜
11·2·1 紫外光譜的基本原理
11·2·2 電子的躍遷
11·2·3 紫外光譜的常用術語
11·2·4 吸收譜帶
11·2·5 紫外可見光譜的應用
11·3 紅外光譜
11·3·1 紅外光譜的表示方法
11·3·2 分子的振動類型
11·3·3 振動能級和產生紅外光譜的條件
11·3·4 峰數和峰強
11·3·5 影響振動吸收頻率的因素
11·3·6 官能團區和指紋區
11·3·7 各類化合物的紅外光譜舉例
11·3·8 紅外光譜的解析
11·4 氫核磁共振光譜
11·4·1 NMR基本原理
11·4·2 核磁共振儀
11·4·3 化學位移
11·4·4 影響化學位移的因素
11·4·5 積分曲線和峰的面積
11·4·6 自旋偶合、自旋分裂
11·4·7 圖譜解析與應用
知識介紹核磁共振成像
習題
第12章 羧酸及取代羧酸
12·1 羧酸的分類和命名
12·2 羧酸的物理性質
12·3 羧酸的結構和化學性質
12·3·1 羧酸的酸性及成鹽
12·3·2 羧酸的親核取代反應
12·3·3 羧酸的還原反應
12·3·4 羧酸的脫羧反應
12·3·5 αH的鹵代反應（HellVolhardZelinsky反應）
12·4 羥基酸
12·4·1 羥基酸的分類和命名
12·4·2 羥基酸的性質
12·4·3 重要的羥基酸
12·5 羰基酸
12·5·1 羰基酸的分類和命名
12·5·2 羰基酸的化學性質
12·5·3 重要的羰基酸
知識介紹前列腺素
習題
第13章 羧酸衍生物
13·1 羧酸衍生物的命名
13·2 羧酸衍生物的物理性質
13·3 羧酸衍生物的化學性質
13·3·1 羧酸衍生物的親核取代反應
13·3·2 與Grignard試劑的作用
13·3·3 金屬氫化物還原反應
13·4 各類羧酸衍生物的特性反應
13·4·1 酯的縮合反應
13·4·2 ?氯的Rosenmund還原反應
13·4·3 ?胺的Hofmann降級反應
13·4·4 酚酯的Fries重排
13·5 二羰基化合物的反應及其在有機合成中的應用
13·5·1 二羰基化合物α氫的酸性和烯醇負離子的穩定性
13·5·2 Michael加成和Robinson環化
13·5·3 二羰基化合物碳負離子的反應
13·6 互變異構現象
13·7 碳酸衍生物
13·7·1 碳?氯
13·7·2 碳?胺
知識介紹阿司匹林及抗炎藥物
習題
第14章 含氮化合物
14·1 胺的分類，結構和命名
14·1·1 胺的分類
14·1·2 胺的結構
14·1·3 胺的命名
14·2 胺的物理性質
14·3 胺的化學性質
14·3·1 堿性
14·3·2 烷基化反應
14·3·3 ?基化反應
14·3·4 磺?化反應
14·3·5 與亞硝酸反應
14·3·6 胺甲基化反應（Mannich反應）
14·3·7 胺的氧化和Cope消除
14·3·8 苯胺的特征反應
14·4 季銨鹽和季銨堿
14·4·1 Hofmann消除和徹底甲基化
14·4·2 相轉移催化作用
14·5 重氮化合物
14·5·1 重氮化合物的制備--重氮化反應
14·5·2 重氮鹽的反應及其在合成上的應用
14·6 重氮甲烷的性質
14·6·1 與含活潑H的化合物反應
14·6·2 與醛、酮的反應
14·6·3 卡賓的產生
14·7 ?和異?
14·7·1 ?與異?制法
14·7·2 ?與異?的性質
知識介紹偶氮染料
習題
第15章 雜環化合物
15·1 雜環化合物的分類和命名
15·1·1 五元雜環
15·1·2 六元雜環
15·1·3 稠雜環
15·1·4 標氫
15·2 五元雜環化合物
15·2·1 ?咯、?喃、?吩
15·2·2 含兩個及多個雜原子的五元雜環
15·3 六元雜環化合物
15·3·1 ?啶
15·3·2 嘧啶、??和噠?
15·4 稠雜環化合物
15·4·1 ??和異??
15·4·2 ??
15·4·3 嘌呤
15·5 生物堿
15·5·1 生物堿的一般性質
15·5·2 生物堿的提取方法
15·5·3 重要的生物堿
知識介紹精神依賴性藥物與毒品
習題
第16章 脂類化合物
16·1 油脂
16·1·1 油脂的組成、結構和命名
16·1·2 油脂中的脂肪酸
16·1·3 物理性質
16·1·4 化學性質
16·1·5 肥皂和表面活性劑
16·2 蠟
16·3 磷脂
16·3·1 甘油磷脂
16·3·2 鞘磷脂
16·4 ?類化合物
16·4·1 單?
16·4·2 倍半?
16·4·3 二?
16·4·4 三?
16·4·5 四?
16·5 甾類化合物
16·5·1 甾族化合物的基本結構
16·5·2 甾族化合物的立體異構
16·5·3 甾醇
16·5·4 甾體激素
知識介紹脂肪及其生理功能
習題
第17章 碳水化合物
17·1 單糖
17·1·1 單糖的分類
17·1·2 單糖的構型和命名
17·1·3 單糖的環狀結構
17·1·4 單糖的化學性質
17·1·5 若干重要的單糖
17·1·6 單糖的衍生物
17·2 二糖
17·2·1 還原性二糖
17·2·2 非還原性二糖
17·3 多糖
17·3·1 淀粉
17·3·2 糖原
17·3·3 環糊精
17·3·4 纖維素
17·3·5 甲殼素和殼聚糖
17·3·6 海藻多糖
17·3·7 黏多糖
17·3·8 果膠質
知識介紹糖類物質與血型
習題
第18章 氨基酸、多?和蛋白質
18·1 氨基酸
18·1·1 氨基酸的結構、分類和命名
18·1·2 物理和光譜性質
18·1·3 α氨基酸的酸堿性和等電點
18·1·4 氨基酸的化學性質
18·2 ?
18·2·1 ?的結構和命名
18·2·2 ?鍵平面
18·2·3 多?的結構測定
18·2·4 生物活性?及自然界中多?化合物
18·3 蛋白質
18·3·1 元素組成和分類
18·3·2 蛋白質的分子結構
18·3·3 蛋白質的性質
知識介紹（一）氨基酸和疾病
（二）分子病
習題
第19章 核酸
19·1 核酸的分類
19·2 核酸的化學組成
19·2·1 核酸的元素組成
19·2·2 核酸的基本化學組成
19·3 核酸的一級結構
19·4 核酸的二級結構
19·4·1 DNA的雙螺旋結構
19·4·2 RNA的結構
19·5 核酸的三級結構
19·6 核酸的理化性質
19·6·1 一般物理性質
19·6·2 酸堿性
19·6·3 核酸的水解
19·6·4 變性、復性和雜交
19·7 核酸的功能
19·7·1 DNA的復制
19·7·2 RNA的轉錄和蛋白質的生物合成
19·7·3 基因的遺傳和生物變異
知識介紹人類基因組計劃
習題
附錄1 有機化學網絡資源
附錄2 紅外特征吸收數據表
附錄3 典型有機化合物的1H NMR化學位移數值
參考文獻