有機化學(第二版)（簡體書）

本教材是根據教育部高等學校化學類專業教學指導委員會對有機化學的教學基本要求而編寫的，是普通高等教育“十一五”國家級規劃教材。本書旨在為新形勢下的高等學校化學化工類專業提供一本有機化學創新教材。當前一方面是有機化學學科迅速發展，新的知識不斷湧現，教材要盡可能充實更多的知識；另一方面是教學改革的深入和教學課時的不斷壓縮，教材篇幅要有所縮減。為使二者得到統一，必須開發出知識面廣而博、篇幅少而精的有機化學教材。通過對國內外有機化學教材進行認真研究和分析，並結合我國有機化學教學的實際情況和教學改革的要求，我們對基礎有機化學教材的內容進行了整合和濃縮，將高等院校有機化學教學基本要求的內容編寫成十七章，篇幅控制在六十萬字以內，以滿足壓學時、增內容的要求。
本教材以有機化學基本概念、基本理論和基本反應為基礎，以結構和性質的關係與電子效應、共軛效應為主線進行編寫，在各章中穿插課堂練習題，以便通過討論加深知識要點，各章都有相應化合物的製備方法和相關化合物的波譜介紹和圖譜示例，增加了本書的實用性。
本教材是在2009年出版的《有機化學》基礎上修改、增補的。原教材作為多所高等院校“有機化學”基礎課程的教材，經過了近9年的教學實踐，編者結合使用院校的意見對第一版進行了一些內容的增減，以更加適應目前的教學要求。
本教材由華南理工大學付建龍和廣東工業大學李紅主編，鄧旭忠、謝珍茗、周麗華、李先瑋、關燕霞等老師做了大量的編寫工作。本書所有編者一直在教學一線從事有機化學教學工作，並使用本書第一版在多個學校相關專業進行了多年的教學實踐，本書是我們教學經驗和智慧的結晶。
由於編者水平有限，書中疏漏之處在所難免，敬請專家和讀者批評指正。

編者
2017年8月

第1章概論 / 1
1.1有機化合物和有機化學1
1.2有機化合物的特性1
1.2.1有機化合物性質上的特點1
1.2.2有機化合物的結構特性——同分異構現象2
1.3有機化合物中的共價鍵3
1.3.1共價鍵的形成3
1.3.2共價鍵的屬性3
1.3.3共價鍵的斷裂5
1.4有機化學中的酸鹼概念5
1.4.1布朗斯特酸鹼理論5
1.4.2路易斯酸鹼理論5
1.5有機化合物的分類6
1.5.1按碳架分類6
1.5.2按官能團分類6

第2章烷烴 / 7
2.1烷烴的通式、同系列和構造異構7
2.1.1烷烴的通式、同系列7
2.1.2烷烴的構造異構7
2.2烷烴的命名8
2.2.1烴基的概念8
2.2.2烷烴的習慣命名法9
2.2.3烷烴的衍生物命名法9
2.2.4系統命名法(IUPAC命名法)9
2.3烷烴的結構11
2.3.1甲烷的結構和sp3雜化及σ鍵的形成11
2.3.2其它烷烴的結構12
2.4烷烴的構象12
2.4.1乙烷的構象12
2.4.2丁烷的構象13
2.5烷烴的物理性質15
2.6烷烴的化學性質17
2.6.1烷烴的取代反應17
2.6.2烷烴的氧化反應20
2.6.3烷烴的異構化反應20
2.6.4烷烴的裂解反應21
2.7烷烴的天然來源21
習題21

第3章烯烴、二烯烴 / 23
3.1烯烴的構造異構和命名23
3.1.1烯烴的構造異構23
3.1.2烯烴的命名23
3.2烯烴的結構24
3.2.1乙烯的結構和sp2雜化及π鍵的形成24
3.2.2π鍵的特性25
3.2.3順反異構現象25
3.3烯烴順反異構體的命名25
3.3.1順-反命名法25
3.3.2E-Z命名法26
3.4烯烴的物理性質27
3.5烯烴的化學性質27
3.5.1烯烴的催化加氫反應(順式加氫)28
3.5.2烯烴的親電加成反應28
3.5.3烯烴的氧化反應35
3.5.4烯烴的聚合反應36
3.5.5烯烴α-氫原子的反應37
3.6二烯烴的分類和命名37
3.7共軛二烯烴的結構38
3.7.11,3-丁二烯的結構38
3.7.2共軛體系及共軛效應39
3.7.3吸電子共軛效應與給電子共軛效應41
3.7.4誘導效應42
3.8共軛二烯烴的化學性質43
3.8.1共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成43
3.8.2Diels-Alder反應45
3.8.3聚合反應和合成橡膠45
3.9烯烴的來源和製法46
習題46

第4章炔烴 / 49
4.1炔烴的構造異構和命名49
4.1.1炔烴的構造異構49
4.1.2炔烴的命名49
4.2炔烴的結構50
4.3炔烴的物理性質50
4.4炔烴的化學性質51
4.4.1炔烴的親電加成反應51
4.4.2炔烴的親核加成反應53
4.4.3炔烴的催化加氫54
4.4.4炔烴的氧化反應54
4.4.5炔烴的聚合反應55
4.4.6炔氫（活潑氫）的反應55
4.5炔烴的來源和製法56
習題56

第5章脂環烴 / 58
5.1脂環烴的分類和命名58
5.1.1脂環烴的分類58
5.1.2脂環烴的命名58
5.2環烷烴的結構60
5.2.1環丙烷的結構60
5.2.2環丁烷的結構61
5.2.3環戊烷的結構61
5.2.4環己烷的構象61
5.3環烷烴的化學性質64
5.3.1環烷烴的取代反應64
5.3.2環烷烴的氧化反應64
5.3.3小環烷烴的加成反應65
5.4環烯烴、環炔烴的性質65
5.4.1環烯烴、環炔烴的加成反應65
5.4.2環烯烴、環炔烴的氧化反應66
5.4.3共軛環二烯烴的雙烯合成反應66
習題66

第6章有機化合物的波譜分析 / 68
6.1紅外光譜68
6.1.1紅外光譜產生的原理68
6.1.2紅外光譜產生的條件69
6.1.3分子中原子的振動類型和化學鍵的振動頻率69
6.1.4有機化合物基團的紅外特徵頻率70
6.1.5一些有機化合物的紅外光譜70
6.1.6一些有機化合物的紅外光譜圖解析71
6.2核磁共振譜72
6.2.1核磁共振的基本原理72
6.2.2化學位移73
6.2.3峰面積與氫原子數75
6.2.4核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分76
6.2.5核磁共振圖譜解析78
習題79

第7章芳烴 / 81
7.1芳烴的分類81
7.2單環芳烴的異構和命名82
7.3苯的結構83
7.4單環芳烴的物理性質和光譜性質83
7.4.1單環芳烴的物理性質83
7.4.2單環芳烴的光譜性質84
7.5單環芳烴的化學性質86
7.5.1苯環上的取代反應86
7.5.2苯環上親電取代反應的機理90
7.5.3苯環上的加成反應92
7.5.4苯環上的氧化反應92
7.5.5苯環側鏈上的反應92
7.6苯環上親電取代反應的定位規律94
7.6.1兩類定位基94
7.6.2親電取代反應定位規律的理論解釋95
7.7二元取代苯的定位規律100
7.8定位規律在有機合成上的應用101
7.9稠環芳烴101
7.9.1稠環芳烴的結構101
7.9.2稠環芳烴的性質102
7.10芳香性和非苯芳烴106
7.10.1芳香性和Hückel規則107
7.10.2典型的非苯芳烴107
7.10.3Hückel規則和分子軌道能級圖109
7.11多官能團化合物的命名109
7.12芳烴的來源110
習題111

第8章立體化學 / 114
8.1手性和對稱性114
8.1.1分子的手性和對映體114
8.1.2分子的對稱性114
8.2旋光性115
8.2.1平面偏振光和物質的旋光性115
8.2.2旋光儀和比旋光度116
8.3含一個手性碳原子化合物的對映異構117
8.4構型的表示方法117
8.5構型的命名（標記）法119
8.6含兩個手性碳原子化合物的對映異構121
8.6.1含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構121
8.6.2含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構122
8.7環狀化合物的立體異構123
8.8不含手性碳化合物的對映異構125
8.8.1丙二烯型化合物125
8.8.2聯苯型化合物125
8.9不對稱合成和外消旋體的拆分126
8.9.1不對稱合成（手性合成）126
8.9.2外消旋體的拆分和光學純度127
習題128

第9章鹵代烴 / 130
9.1鹵代烴的分類130
9.2鹵代烴的命名130
9.2.1鹵代烷烴的命名130
9.2.2鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名131
9.3鹵代烴的製法131
9.4鹵代烴的物理性質和光譜性質132
9.4.1鹵代烴的物理性質132
9.4.2鹵代烴的光譜性質133
9.5鹵代烷的化學性質135
9.5.1鹵代烷的親核取代反應135
9.5.2鹵代烷的消除反應137
9.5.3鹵代烷與金屬的反應138
9.6飽和碳原子上的親核取代反應機理139
9.6.1單分子親核取代（SN1）反應機理139
9.6.2雙分子親核取代（SN2）反應機理141
9.7影響親核取代反應的因素143
9.7.1烴基結構的影響143
9.7.2離去基團（鹵原子）的影響143
9.7.3親核試劑的影響144
9.7.4溶劑的影響145
9.8消除反應機理145
9.8.1單分子消除（E1）反應機理145
9.8.2雙分子消除（E2）反應機理146
9.8.3消除反應的方向和活性——Saytzeff規則147
9.8.4消除反應的立體化學148
9.9影響取代反應和消除反應的因素149
9.9.1烷基結構的影響149
9.9.2親核試劑的影響150
9.9.3溶劑的影響150
9.9.4反應溫度的影響150
9.10鹵代烯烴和鹵代芳烴150
9.10.1鹵代烯烴150
9.10.2鹵代芳烴152
9.11多鹵代烴簡介153
9.12氟代烴簡介154
習題155

第10章醇酚醚 / 157
10.1醇157
10.1.1醇的分類157
10.1.2醇的異構和命名158
10.1.3醇的結構158
10.1.4醇的製法159
10.1.5醇的物理性質和光譜性質160
10.1.6醇的化學性質162
10.1.7二元醇簡介168
10.1.8硫醇簡介169
10.2酚170
10.2.1酚的分類和命名170
10.2.2酚的結構171
10.2.3酚的製法171
10.2.4 酚的物理性質和光譜性質172
10.2.5酚的化學性質174
10.3醚181
10.3.1醚的分類和命名181
10.3.2醚的結構181
10.3.3醚的製法182
10.3.4醚的物理性質和光譜性質182
10.3.5醚的化學性質184
10.3.6冠醚和硫醚簡介186
習題188

第11章醛酮醌 / 190
11.1醛、酮的命名190
11.2醛、酮的結構191
11.3醛、酮的製法191
11.3.1醇的氧化和脫氫191
11.3.2芳烴側鏈的氧化192
11.3.3芳環上的酰基化反應192
11.3.4蓋特曼-柯赫（Gattermann-Koch）反應192
11.3.5瑞穆-梯曼（Reimer-Tiemann）反應192
11.3.6炔烴加水193
11.4醛、酮的物理性質和光譜性質193
11.4.1物理性質193
11.4.2醛酮的光譜性質194
11.5醛、酮的化學性質196
11.5.1親核加成反應196
11.5.2醛、酮α-氫的反應201
11.5.3醛、酮的氧化和還原反應206
11.6不飽和醛、酮209
11.6.1乙烯酮的性質209
11.6.2α,β-不飽和醛、酮的特性210
11.7醌212
11.7.1醌的結構和命名212
11.7.2醌的性質213
習題214

第12章羧酸及其衍生物 / 216
12.1羧酸的分類和命名216
12.2羧酸的結構217
12.3羧酸的製備217
12.3.1氧化法217
12.3.2水解法217
12.3.3格氏試劑與二氧化碳的加成217
12.3.4酚酸合成217
12.4羧酸的物理性質和光譜性質218
12.4.1物理性質218
12.4.2光譜性質219
12.5羧酸的化學性質220
12.5.1酸性220
12.5.2羧酸衍生物的生成223
12.5.3羧酸的還原反應225
12.5.4羧酸的脫羧反應225
12.5.5α-氫的滷代反應225
12.6羥基酸226
12.6.1羥基酸的製備226
12.6.2羥基酸的特性227
12.6.3α-羥基酸的分解反應228
12.7羧酸衍生物229
12.7.1羧酸衍生物的命名229
12.7.2羧酸衍生物的物理性質和光譜性質230
12.7.3羧酸衍生物的化學性質234
12.8油脂、蠟和磷脂240
12.8.1油脂240
12.8.2蠟241
12.8.3磷脂241
12.9肥皂及合成表面活性劑242
12.10碳酸衍生物242
12.11縮聚反應簡介245
習題246

第13章β-二羰基化合物 / 249
13.1酮式-烯醇式的互變異構249
13.2乙酰乙酸乙酯的合成及應用250
13.2.1乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen縮合反應250
13.2.2乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用252
13.3丙二酸二乙酯的合成及應用255
13.3.1丙二酸二乙酯的合成255
13.3.2丙二酸二乙酯在有機合成中的應用256
13.4活潑亞甲基化合物257
習題258

第14章有機含氮化合物 / 259
14.1硝基化合物259
14.1.1硝基化合物的結構259
14.1.2硝基化合物的製法260
14.1.3硝基化合物的物理性質260
14.1.4硝基化合物的化學性質260
14.2胺264
14.2.1胺的分類和命名264
14.2.2胺的結構265
14.2.3胺的製法266
14.2.4胺的物理性質和光譜性質268
14.2.5胺的化學性質270
14.2.6季銨鹽和季銨鹼276
14.3重氮和偶氮化合物278
14.3.1芳香重氮鹽的製備——重氮化反應279
14.3.2芳香重氮鹽的反應及在有機合成中的應用279
14.3.3偶氮染料簡介284
14.3.4腈和異腈285
習題287

第15章雜環化合物 / 289
15.1雜環化合物的分類289
15.2雜環化合物的命名290
15.3雜環化合物的結構和芳香性291
15.3.1五元雜環化合物的結構291
15.3.2六元雜環化合物的結構292
15.4五元雜環化合物的性質295
15.4.1呋喃的性質295
15.4.2吡咯的性質296
15.4.3噻吩的性質297
15.4.4糠醛的性質298
15.4.5四氫呋喃299
15.5六元雜環化合物的性質300
15.5.1吡啶的性質300
15.5.2吡啶的重要衍生物303
15.6稠雜環化合物(喹啉、異喹啉)304
習題305

第16章碳水化合物 / 307
16.1單醣308
16.1.1單醣的命名和構型標記308
16.1.2葡萄糖的結構308
16.1.3果糖的結構310
16.1.4單醣的構象310
16.1.5單醣的化學性質310
16.1.6核糖和脫氧核糖313
16.2二糖314
16.2.1麥芽糖314
16.2.2纖維二糖315
16.2.3蔗糖315
16.3多醣（還原性）316
16.3.1澱粉316
16.3.2纖維素317
習題317

第17章氨基酸和蛋白質 / 318
17.1氨基酸318
17.1.1α-氨基酸的分類、結構和命名318
17.1.2氨基酸的性質320
17.1.3多肽323
17.2蛋白質327
17.2.1蛋白質分類和組成327
17.2.2蛋白質的結構327
17.2.3蛋白質的性質328
17.2.4核酸329
17.2.5核酸的結構330
17.2.6核酸的生物功能332
習題332

參考文獻 / 333